落魄江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻。
(江湖 一作：江南；纤细 一作：肠断)
十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
译文
困顿失意，在江湖中载酒而行，欣赏着那细腰如楚女、身轻似飞燕的美人。十年扬州生活，仿佛一场梦，到头来只在青楼女子中落得个薄情负心的名声。
注释
落魄：困顿失意、放浪不羁的样子。诗人早年做幕僚，一直不得志，故有此说，一作 “落托”。
载酒行：一边饮酒，一边流浪漂泊，意谓沉浸在酒宴之中。
楚腰：指美人的细腰。楚灵王喜欢细腰，宫中女子就束腰，忍饥以求腰细，“楚腰” 就成了细腰的代称。
掌中轻：据说汉成帝的皇后赵飞燕身体轻盈，能在掌上翩翩起舞，这是一种夸张的形容。
扬州梦：作者曾随牛僧孺出镇扬州，常出入青楼，后分务洛阳，追思感旧，觉得繁华如梦，故云 “扬州梦”。
青楼：这里指歌馆妓院。
薄幸：薄情。
赏析
情感复杂：既有对往昔扬州放浪生活的追忆，又有深深的悔恨与自责，“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”，十年时光如梦幻泡影，只换来 “薄幸” 之名，看似轻松诙谐的表述背后是诗人对自己虚度光阴的痛心。同时，诗中也流露出诗人对自己怀才不遇、沉沦下僚的愤懑与无奈，他以酒色来排遣内心的苦闷，却在回首时更觉迷茫与失落。
艺术手法高超：前两句 “落魄江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻” 叙事，用 “楚腰”“掌中轻” 两个典故，生动地描绘出扬州歌女的美丽动人，也暗示了自己当时沉迷酒色的生活。后两句 “十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名” 抒情，“十年” 与 “一觉” 形成强烈对比，突出时光易逝、人生如梦的感慨。“赢得” 二字，调侃中饱含辛酸、自嘲与悔恨，将诗人复杂的情感表现得淋漓尽致。
语言风格独特：杜牧以其清新俊逸、简洁明快的语言，将深刻的人生感慨融入短短四句诗中，不事雕琢，却韵味十足，具有很强的艺术感染力。
创作背景
此诗当作于杜牧在黄州刺史任上，为追忆十年前的扬州岁月而作。杜牧于唐文宗大和七年（833 年）至大和九年（835 年）在淮南节度使牛僧孺幕府任推官，转掌书记，居扬州。当时他三十一二岁，颇好宴游，与青楼女子多有来往，诗酒风流，放浪形骸。后来回顾这段经历，杜牧有感于自己年华虚度、一事无成，遂作此诗以抒发内心的感慨。
简析
《遣怀》是杜牧的一首七言绝句，表面上是诗人对自己在扬州那段放浪形骸生活的回忆与调侃，实际上蕴含着他对人生的深刻反思和怀才不遇的悲愤。诗歌通过今昔对比，以 “梦” 字为核心，将过去的荒唐与现在的悔恨交织在一起，既展现了诗人曾经的沉沦，也表现出他试图从过往中挣脱、寻求新的人生方向的愿望。整首诗语言精炼，意境深远，以小见大，从个人的经历中折射出对人生、社会的思考，体现了杜牧诗歌的独特魅力，是其代表作之一。